手性氮丙啶试剂的合成

手性氮丙啶试剂的合成 Syntheses of Chiral Aziridine Reagents 何永炳 HE Yong-bing 1 2 first-author 肖元晶 XIAO Yuan-jing 1 2 孟令芝 MENG Ling-zhi 1 2 吴成泰 WU Chang-tai 1 2 武汉大学化学与分子科学学院 武汉大学化学与分子科学学院 College of Chemistry and Molecular Science, Wuhan University College of Chemistry and Molecular Science, Wuhan University 武汉大学化学与分子科学学院,湖北,武汉,430072 武汉大学化学与分子科学学院,湖北,武汉,430072 L-缬氨酸和 L-异亮氨酸经 Na BH4 还原得到相应的氨基醇化合物 1（ a,b） ;再经与对甲苯磺酰氯反应得到 3 -甲基 - 2 -对甲苯磺酰氨基 -丁醇对甲苯磺酸酯 2 a和 3 -甲基 - 2 -对甲苯磺酰氨基 -戊醇对甲苯磺酸酯 2 b;化合物2 （ a,b）在强碱条件下经环化反应得两种手性氮丙啶试剂 3 a和 3 b.对中间体 2的合成条件进行了探讨 ,并测定了手性氮丙啶试剂的旋光性 .所有中间体和手性氮丙啶试剂均经元素分析、1 H NMR、MS等证实了它们的结构和组成 . L-Valinol （1a） and L-Isoleucinol （1b） were synthesized by the reaction of L-Valine and L-Isoleucine with NaBH 4, respectively. The reaction of 1a and 1b with TsCl gave 3-methyl-2-tosylamino-butanol-tosylate（2a） and 3-methyl-2-tosylamino-petanol-tosylate（2b）, respectively. The cyclination of 2a and 2b in the presence of KOH obtained chiral aziridine reagents 3a and 3b, respectively. The synthetic condition of intermediates 2 was studied. The rotatory characteristic of 3a,b was measured. All intermediates and chiral aziridines were identified by elemetal analysis, 1H NMR and MS.; L-氨基酸 手性氮丙啶 合成 L-aminoacid chiral aziridine synthesis TQ421 武汉大学自强科技创新基金资助项目 2001-04-01 2021-04-01 4