帕珠沙星的合成

帕珠沙星的合成 Synthesis of Pazufloxacin 张文治 ZHANG Wen-zhi 1 2 first-author 束家有 SHU Jia-you 1 2 武汉大学药学院 武汉大学药学院 College of Pharmacy, Wuhan University College of Pharmacy, Wuhan University 武汉大学药学院,湖北,武汉,430072 武汉大学药学院,湖北,武汉,430072 以左旋氧氟沙星中间体 （S） 9,10 二氟 3 甲基 2 ,3 二氢 7 氧代 7H 吡啶并 [1,2 ,3 de][1,4]苯并噁嗪 6 羧酸乙酯为起始原料 ,经过与硼酸反应生成氟喹诺酮硼络合物 ,再进行 10位氰乙基化、环丙基化、氰基水解和改进的Hofmann重排 5步反应得帕珠沙星 ,总收率达 5 2 % .在完成目标产物合成的同时 ,对所使用的合成路线进行了改进 ,对反应条件进行了优化 s)-10-（1-aminocyclopropyl）-9-fluoro-3-methyl-7-oxo-2, 3-dihydro-7-H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylicacid was synthesized with commercial available （s）-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7-H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic ester through cyanomethylation reaction of fluoroquinolone-boracic complex, cyclopropylation reaction, aminoacylation reaction and improvement Hofmann rearrangement reaction,about 5 steps, in a modified synthetic route and optimized reaction condition （52% overall yield）. 氟喹诺酮硼络合物 帕珠沙星合成 Hofmann重排 fluoroquinolone-boracic complex synthesis of pazufloxacin Hofmann rearrangement R914 2003-02-01 2021-04-01 2