新手性酰胺醇催化二乙基锌与苯甲醛的不对称加成反应

周忠强; 郭娅静; 张健

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新手性酰胺醇催化二乙基锌与苯甲醛的不对称加成反应

研究论文_化学 | 更新时间：2021-04-02

- 新手性酰胺醇催化二乙基锌与苯甲醛的不对称加成反应
- Asymmetric Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde with New Chiral Amide Alcohols as Catalysts
- 武汉大学学报（理学版） 2007年第6期页码：641-645
- 作者机构：
  
  1. 中南民族大学化学与材料科学学院/催化材料科学湖北省暨国家民族事务委员会教育部共建重点实验室
  2. 中南民族大学化学与材料科学学院/催化材料科学湖北省暨国家民族事务委员会教育部共建重点实验室,湖北,武汉,430074
- 作者简介：
- 基金信息：
  
  湖北省自然科学基金资助项目（2007ABA291）
- DOI：
  中图分类号： O643.32
- 纸质出版日期：2007-06-01，
- 稿件说明：
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[1]周忠强,郭娅静,张健.新手性酰胺醇催化二乙基锌与苯甲醛的不对称加成反应[J].武汉大学学报(理学版),2007(06):641-645.

ZHOU ZHONGQIANG, GUO YAJING, ZHANG JIAN. Asymmetric Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde with New Chiral Amide Alcohols as Catalysts. [J]. 2007, (6): 641-645.
[1]周忠强,郭娅静,张健.新手性酰胺醇催化二乙基锌与苯甲醛的不对称加成反应[J].武汉大学学报(理学版),2007(06):641-645. DOI：

ZHOU ZHONGQIANG, GUO YAJING, ZHANG JIAN. Asymmetric Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde with New Chiral Amide Alcohols as Catalysts. [J]. 2007, (6): 641-645. DOI：

摘要

天然（+）-樟脑经磺酸化、磺酰氯化和氧化得到（1S）-7

7-二甲基双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸-2-酮.该化合物与二氯亚砜反应得到的酰氯再与由（L）-氨基酸制备的氨基醇反应得到8个新的手性酰胺醇.通过红外光谱、核磁共振谱和元素分析确定了酰胺醇的结构.这些酰胺醇可用于催化二乙基锌与苯甲醛的对映选择性加成反应

产物1-苯基-1-丙醇的化学产率和对映体过量值（e.e.值）分别为48.4%

1.5%和0

4.7%.

Abstract

(1S)-7

7-dimethylbicyclo heptane-1-carboxylic acid-2-one was prepared from natural（+）-camphor through sulfonating

chlorinating and oxidating.The compound reacted with SOCl2

then reacted with amino alcohol derived from（L）-amino acid to produce eight new chiral amide alcohols.The amide alcohols were characterized by IR

1H NMR and element analysis.These amide alcohols could be used as catalysts in asymmetric addition reaction of diethylzinc to benzaldehyde to provide 1-phenyl-1-propanol in 48.4%-81.5% yield with 0-24.7% enantiomeric excesses.

关键词

酰胺醇二乙基锌苯甲醛不对称加成合成

Keywords

amide alcoholdiethylzincbenzaldehydeasymmetric additionsynthesis

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