2-烷胺基-3-芳基四氢吡啶并噻吩并嘧啶-4（3H）-酮衍生物的合成

2-烷胺基-3-芳基四氢吡啶并噻吩并嘧啶-4（3H）-酮衍生物的合成 Synthesis of 2-Alkylamino-3-Aryl-Tetrahydro Pyrido Thieno Pyrimidin-4（3H）-One Derivatives 曾国平 ZENG Guoping1 1 2 3 4 5 first-author 段连生 DUAN Liansheng2 1 2 3 4 5 和平 HE Ping1 1 2 3 4 5 胡杨根 HU Yanggen1 1 2 3 4 5 华中师范大学化学学院/教育部农药与化学生物学重点实验室 华中师范大学化学学院/教育部农药与化学生物学重点实验室 College of Chemistry,Central China Normal University/Key Laboratory of Pesticide and Chemical Biology of Ministry of Education College of Chemistry,Central China Normal University/Key Laboratory of Pesticide and Chemical Biology of Ministry of Education 湖北第二师范学院化学与生命科学系 湖北第二师范学院化学与生命科学系 Department of Chemistry and Life Science,Hubei University of Education Department of Chemistry and Life Science,Hubei University of Education 华中师范大学化学学院/教育部农药与化学生物学重点实验室,湖北,武汉,430079 华中师范大学化学学院/教育部农药与化学生物学重点实验室,湖北,武汉,430079 Department of Medicinal Chemistry,Yunyang Medical College Department of Medicinal Chemistry,Yunyang Medical College ,湖北,十堰,442000 ,湖北,十堰,442000 郧阳医学院医用化学教研室 郧阳医学院医用化学教研室 首先用二烯酮（1）与甲胺溶液作用制得哌啶酮（2）,然后利用Gewald反应将哌啶酮、氰乙酸乙酯和硫磺在吗啡啉存在下进行反应,制得中间体胺（3）,再与三苯基膦、六氯乙烷在无水三乙胺存在下,得到中间体膦亚胺（4）,接着采用3组分串联aza-Wittig反应方法合成了8个新的2-烷胺基-3-芳基四氢吡啶并噻吩并嘧啶-4（3H）-酮衍生物.所得产物的结构由核磁共振氢谱,质谱及元素分析确证. In the first,reaction of 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one（1） with methylamine yielded 1-methyl-2,6-diphenylpiperidin-4-one（2）.Then Gewald reaction was utilized to obtain intermediate amine（3） through the reaction of 2 with ethyl cynoacetate and sulfur in the presence of morpholine.At last,iminophosphorane（4） was obtained by the reaction of 3 with triphenylphoshine and hexachloroethane in the presence of triethylamine.Thus eight unreported 2-alkylamino-3-aryl- tetrahydropyrido[3′,4′:5,4]thieno[2,3-d] pyrimidin-4（3H）-one derivatives（7） was synthesized via tanden aza-Wittig reaction.The structure of the compound（7） was confirmed by 1H NMR,MS and IR analysis. 噻酚并嘧啶酮 aza-Wittig反应 膦亚胺 碳二亚胺 合成 thieno[2,3-d] pyrimidin-4（3H）-one aza-Wittig reaction iminophosphorane carbodiimide synthesis TQ450.1 国家自然科学基金（20102001）;湖北省自然科学基金（2003A002）资助项目 2008-02-01 2021-04-01 2